Jon Ole Olstad begann im Alter von 16 Jahren mit dem Tanzen und nahm an seinem ersten Ballettkurs teil, als er für die Tanzabteilung einer High School vorsprach. Schnell wurde ihm klar, dass Tanzen seine große Leidenschaft ist und dass er alles tun würde, um seinen Traum, professioneller Tänzer zu werden, zu verwirklichen. Später wurde er in die Nationale Akademie der Künste in Oslo aufgenommen und schloss 2009 sein Studium mit einem Bachelor ab.

Nach dem College wurde er für das Tourprojekt „Kamuyot“ engagiert, eine Zusammenarbeit zwischen den schwedischen Riksteatern und der Batsheva Dance Company unter der Leitung des künstlerischen Leiters Ohad Naharin.

Im Jahr 2013 wurde Jon Ole vom Nederlands Dans Theater 1 unter der Leitung des künstlerischen Leiters Paul Lightfoot engagiert. Er hat mit Choreografen wie Paul Lighfoot und Sol Leon, Johan Inger, Hofesh Shechter, Marco Goecke, Alexander Ekman, Jiri Kylian, Mehdi Walerski und Crystal Pite zusammengearbeitet.

Seine eigene choreografische Arbeit nahm an mehreren Festivals, Veranstaltungsorten und Choreografiewettbewerben wie dem Cross Connection Choreografiewettbewerb in Kopenhagen und dem Stockholm Dance Film Festival teil.

2015 gewann er den 1. Preis beim renommierten Wettbewerb International Solo-Tanz Festival in Stuttgart. Mit seinem Solo „and we bereits kannten die Namen“ wurde er mit dem 1. Preis in der Kategorie Tanz und dem 1. Preis in der Kategorie Choreografie ausgezeichnet.

Er begann 2009 zu unterrichten und hat eine große Leidenschaft dafür, sein Wissen und die Liebe zum Tanz weiterzugeben. Er hat an zahlreichen Colleges, Studios, Intensivkursen und Kompanien in ganz Europa und den USA unterrichtet und choreografiert, darunter Lines Ballet, Gallim Dance, Ballet Hispánico, Juilliard, NYU-Tisch, Marymount Manhattan University, Alvin Ailey School, Edge PAC und Movement Lifestyle, Millenium Dance Complex, Opificio Movimento, Peridance und Broadway Dance Center.

Jon lebt derzeit in New York City, wo er seine Lehrtätigkeit, seine choreografische Arbeit und seinen Tanz mit verschiedenen Choreografen sowie Crossover-Projekte mit Film und Foto weiterentwickelt.